АРОМАТИЗИРАНЕТО
НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ
След като в 1858 година Кекуле оповести
идеята си за структурата на бензолната молекула, много бездомни съединения
получиха подслон в новопостроената шестоъгълна къщичка. Както споменахме
по-рано, смес от азотна и сярна киселини нитрира бензола и го превръща в тежка
жълтеникава течност с миризма на горчиви бадеми, която химиците и аптекарите
нарекоха първоначално „олеум мирбани“ — мирбанова есенция. Мичерлих осъществи
получаването на нитробензол от бензол още през 1834 година, но неговата
структура тогава беше така загадъчна, както и тази на бензола. От нитробензола
през 1842 година Николай Зинин получи чрез редукция анилин. Мичерлих редуцира
нитробензола в алкална среда и получи червено оцветения азобензол.
Кекуле обедини тези и много други
съединения в една обща група производни на бензола, в която влизаха и
бензалдехида на Либих и Вьолер, и бензоената киселина, и бензоилхлорида.
Създадена беше нова голяма подгрупа от органични съединения, която се оказа
населена с многобройни представители, но нямаше все още . . . наименование. С
присъщата си артистичност на мисълта Кекуле не се колеба много дълго как да я
назове. Изхождайки от факта, че бензолови производни се оказаха някои силно и
приятно миришещи съединения от природен произход, той реши да кръсти цялата
група ароматна, а частта от органичната химия, която изучва тези съединения — ароматна
химия. Макар че наименованието не се оказа точно за всички съединения — роднини на бензола, то си остана и
химиците-органици го използват и днес.
Към бензола в ароматната химия беше
прибавена и установената по негов „образ и подобие“ структурна формула на
нафталина, а по- късно и на антрацена, наричан от Лоран паранафталез.
По пътя на обобщенията малко по малко
изследователите извлякоха от свойствата на ароматните съединения едно ново
понятие — понятието ароматен характер. Това понятие, разбира се, нямаше нищо
общо с парфюмерията. Под ароматен характер химиците от времето на Кекуле и
Бутлеров разбираха свойството на пръстенните съединения да запазват непокътната
целостта на цикличната си система, като по-лесно встъпват в заместителни
реакции, например нитриране, а не в присъединителни реакции както
притъкмяването на хлора към двойната връзка на етилена.
По време на своята творческа „дрямка“ в
Гент, когато научната интуиция му подсказа пръстенната формула на бензола,
Кекуле виждаше и мислеше за циклизирането на атомни вериги, съставени само от
въглеродни атоми. Беше ли обаче това свойство привилегия на черния вълшебник—
въглерода? Никой ли друг елемент не може да участвува в „роднинския кръг на
атоми“, където се раждаха ароматните свойства?
Професор Виктор Майер беше един от
най-добрите лектори по органична химия. Неговите демонстрации на химични опити
винаги протичаха успешно и студентите се възхищаваха от своя професор.
Сериозен, с веща ръка, която никога не потрепваше, той сякаш заповядваше на
епруветките, колбите и на реактивите в тях да следват точно извивките на
неговата воля.
— Дами и господа — обърна се той както
обикновено към слушателите си. — Днес ще се запознаем с една много чувствителна реакция за разпознаване на бензола. Моля да внимавате добре. Когато смеся съдържанието на тези две
епруветки, в едната от които има бензол, ще се появи силно синьовиолетово
оцветяване.
С красиво движение той смеси съдържанието
на двете епруветки и с високо вдигнати ръце зачака да чуе прехласнатото „ах“ на
аудиторията, запленена от ефектната демонстрация. Той дори не погледна какъв
беше резултатът. Беше сигурен в него. Не, професор Майер не беше като стария
Бунзен, с когото се случи такава неприятна история — една птичка изхвръкна от
лабораторната маса тъкмо когато обясняваше на студентите, че тя е отровена с
циановодород. Човек трябва да бъде сигурен в онова, което показва на хората,
особено на студентите.
Но какво ставаше? Мисълта му отново се
върна към цветната реакция за доказване на бензола. Студентите мълчаха и чакаха
търпеливо. Професор Майер погледна в епруветката, където трябваше да се развихри
мастиленият цвят, но вместо него видя, че течността си оставаше все такава,
каквато беше и преди смесването. Лекторът усети непознатото му досега пристягане
под лъжичката. Гърлото му пресъхна като на студент, който се явява на фатална
сесия. Студентите все още мълчаха, защото просто не знаеха колко дълго трябва
да се чака появата на оцветяването, но по-нетърпеливите вече започнаха да се
размърдват. Професорът не дочака обаче те сами да се сетят какво се беше
случило.
— Извинете, нещо се оказа не в ред. Аз сам
не мога да си обясня какво точно. Предполагам на следващата лекция да ви
съобщя причината.
За хората от Химическия институт на
професор Майер станалото се равняваше на земетресение от дванадесета степен.
Трябваше да се открият виновниците за този нечуван провал.
Без да повишава тон — нещо, което
смразяваше подчинените му, професорът попита:
— Откъде
взехте бензола за лекционните опити?
— Той беше предварително изпробван,
господин професоре — се осмели да каже един от асистентите.
— Този бензол, който ми беше предаден за
лекциите, ли използвахте?
Оказа се, че не. В продължение на години
за лекционни демонстрации беше използван бензол, получен от въглищен катран, но
той се беше свършил. Асистентът бил принуден да получи бензол по синтетичен
път.
— Как го получихте? — гласът на професор
Майер прозвуча тихо и режещо.
—
От бензоена киселина, по метода на
Мичерлих.
Виктор Майер стисна нервно шишето със
злополучния бензол и отиде в лабораторията си, без да казва нито дума повече.
Той се зае сам да проверява всички свойства на получения от бензоената киселина
бензол. Нямаше нищо сбъркано. Бензолът си беше бензол и по температура на кипене,
и по температура на замръзване, и по елементарен анализ. Само че не искаше на
никаква цена да даде цветната реакция, която според учебниците би трябвало да
дава. Какво още трябваше да се направи?
След като се убеди, че всички реактиви са
в ред, и след като сам получи бензол от бензоена киселина, професор Майер
установи твърдо, че никой бензол, получен синтетично, не дава цветна реакция, и
че тя е присъща на бензола, добит от въглищния катран.
— Бензолът от въглищния катран не е чист!
Той съдържа като примес не прах, не смола, а вещество, което притежава сходни
свойства със самия бензол!
От тези разсъждения химията на ароматните
съединения се обогати с цяла нова група представители — групата на тиофена.
Защото професор Майер не спря дотук. Той направи щателни изследвания и доказа,
че във въглищния бензол се съдържа вещество, прилично на бензола, но което
съдържа сяра. Тиофенът, така ученият нарече новото съединение, притежава
пръстенно построена молекула, наподобяваща структурата на бензолната молекула,
но вместо двойка въглеродни атоми съдържа един серен атом.
Родиха се хетеропръстенните (хетероциклените) ароматни
съединения, наречени така, защото пръстенът им не е построен само от въглеродни
атоми (хетеро- на гръцки означава различен). От неуспеха на своя
демонстрационен опит Виктор Майер извлече най-голямата възможна полза и за
самия себе си, и за науката — за по-малко от пет години той сам или заедно със
своите сътрудници публикува над сто научни работи върху химията на тиофеновите
съединения. Цветната реакция на „бензола“ също не беше захвърлена всред
бракувания инвентар на органичната химия. Тя остана да съществува под наименованието индофенинова проба, но за
доказване не на бензола, а на тиофена.
Тиофенът не беше единствен имитатор на
ароматните свойства, изучени най-напред при бензола. Освен него бяха открити
групата на пирола, на пиридина, на хинолина, на пиразола и много други
съединения.
Свитата на негово превъзходителство
бензола непрекъснато нарастваше. Измежду нейните представители по-късно бяха
открити вещества, които послужиха за задоволяването на важни практически цели
(багрила, лекарства, синтетични смоли, пластмаси, инсектициди и др.)
Подготвил за печат: КРИСТИАН КОВАЧЕВ